Pierwsze wzmianki o Drobinie pochodzą z XIV w. W swojej historii Drobin ocierał się o wydarzenia dla kraju najważniejsze: wojna ze Szwedami, Powstanie Styczniowe, po upadku którego w 1870 r. w ramach represji carskich Drobin utracił prawa miejskie; w Drobinie miały swój postój wojska króla Jagiełły idące pod Grunwald. W czasie kampanii wrześniowej 1939 r. w Kozłowie, Niemcy dokonali masakry żołnierzy cofających się z frontu mławskiego.
1 lipca 1994 r. Drobin odzyskał prawa miejskie.
