Za datę otrzymania praw miejskich uważa się właściwie bezspornie rok 1487. Na mocy decyzji władz zaborczych, aktem prawnym z 1 czerwca 1869 r., Drobin utracił prawa miejskie i dnia 1 stycznia 1870 r. się osadą. Wprawdzie nie tylko Drobin, bo i Raciąż, Bielsk, Bodzanów i wiele innych miast spotkał ten sam los. To był wynik zemsty władz carskich za udział w Powstaniu Styczniowym. Zygmunt Padlewski utworzył w okolicach Drobina silny ośrodek ruchu powstańczego. Mieszczanie drobińscy włożyli wielki wkład patriotyczny w walkę o niepodległość – wypad na Płock oddziału drobińskiego był jedynym z czterech, planowanych na noc z 22 na 23 stycznia 1863 roku.
W czasie wojny polsko-bolszewickiej 15 sierpnia 1920 r. pod Drobinem oddział polski składający się z 8 samochodów pancernych stoczył dwugodzinny bój ze 157 i 158 pułkami bolszewickimi.
Okres międzywojenny
Poza wspomnianymi opracowaniami dotyczącymi mieszkańców narodowości żydowskiej o Drobinie z lat II Rzeczypospolitej niewiele wiemy.
Na pewno trzeba wspomnieć o oświacie, w szczególności o tym, że podjęto trud budowy nowej szkoły, ponieważ izby lekcyjne mieściły się w kilku budynkach. Wzrastał też stopień organizacji szkoły: od 3-klasowej w roku 1920 do 7-klasowej w roku 1925. W roku 1935 zawiązał się Komitet Budowy 7-mio Klasowej Publicznej Szkoły Powszechnej w Drobinie. Przewodniczył temu komitetowi wójt gminy Józef Olszewski. Wybudowano w tempie niemal ekspresowym nowy budynek, częściowo jednopiętrowy, częściowo dwupiętrowy, mieszczący 16 izb lekcyjnych (służą one do dziś). Szkole nadano imię Marszałka Józefa Piłsudskiego.
Warto też wspomnieć o powołaniu spółdzielni, zajmującej się głównie handlem. Najstarsi mieszkańcy Drobina pamiętają budynek, w którym się ona znajdowała, budynek i spółdzielnia nosiły nazwę „Gwiazda”. To był piętrowy budynek, który znajdował się w miejscu obecnej restauracji, po wojnie został przejęty przez GS, a w latach sześćdziesiątych ub. wieku zburzony. Z życia gospodarczego, polskiego życia gospodarczego, można wymienić jeszcze dwie mleczarnie: Zalewskiego i Malinowskiego. Istniała też elektrownia, usytuowana przy drodze do Kuchar.