Od połowy XV wieku Drobin był we władaniu rodu Kryskich. W 1444 roku bracia Ninogniew i Paweł Kryscy kupili Drobin od – jak pisze Jerzy Łempicki w „Herbarzu Mazowieckim” – „swoich współrodowców Gulczewskich.” Synowie Ninogniewa: Ninogniew II, późniejszy wojewoda płocki, i Jan z Gradzanowa, kanonik płocki, odziedziczyli prawa do Drobina po ojcu. Ksiądz Jan, w 1478 r. odstąpił bratu prawa do Drobina, wzmiankowanego wówczas jako miasto. Drobin był w posiadaniu Kryskich do schyłku XVII wieku. Po śmierci Stanisława Kryskiego kasztelana raciążskiego prawa do Drobina, od macochy Jadwigi z Mostowskich Kryskiej, wykupiła Zofia z Kryskich Kępska, żona Mikołaja. W ich posiadaniu był do 1715 roku. Następnie prawa do Drobina wykupił w 1715 r. Adam Jeżewski, podkomorzy płocki; w jego rękach pozostawał do 1719 r. Bracia Jerzy i Józef Tyszkiewicze zaczęli wykupywać dobra drobińskie w latach 1721-1722. Później dziedzicem został Franciszek Skarbek, chorąży łęczycki. W roku 1750 dobra dziedziczą jego synowie: Jan, Władysław i Wojciech, którzy zarządzanie oddali w ręce Ignacego Suchęckiego. Następnie Drobin przypadł Janowi Skarbkowi, kasztelanowi inowrocławskiemu. W roku 1772 dobra dziedziczyła wdowa po kasztelanie inowrocławskim Konstancja von Bruchenthal – Michałowa Aleksandrowa Czetwertyńska, starościna tuszyńska i żytomirska. W 1787 r. miasto nabył od swych pasierbów M. Czetwertyński (drugi mąż Konstancji Skarbkowej) i odstąpił Stanisławowi Dąbskiemu, wojewodzie brzesko – kujawskiemu. Ten z kolei odstąpił go Antoniemu Karnkowskiemu, po którym z kolei odziedziczył Drobin jego syn, Stefan Karnkowski. W 1833 r. należał do Justyny z Karnkowskich Piwnickiej, w 1844 został przez nią sprzedany Bankowi Polskiemu, a po dwóch latach od banku nabył Drobin Józef Horowski, ale w tym samym roku sprzedał go i właścicielami zostali Paweł Kunkel i jego żona Augusta z Kitzmanów. Od 1878 r. był własnością Roberta Kunkla, a w 1898 prawa nabyli jego bracia Ludwik i Eugeniusz oraz córka Maria Wilhelmina z Kunklów Macieszyna. Od 1912 do 1945 roku właścicielem dóbr ziemskich Drobina był Jan Karczewski.

W 1817 roku Drobin liczył – jak podaje Łempicki – „40 domów i 363 mieszkańców. Gdy w 1912 roku Jan Karczewski nabywał dobra ziemskie Drobina, zajmowały one powierzchnię 605 ha, w tym 24 ha, to folwark o nazwie Kunklewo. W okresie międzywojennym nastąpiła częściowa rozprzedaż dóbr, tak, że do rozparcelowania w 1945 r. pozostało 290 ha.