Pierwsi Żydzi osiedlili się w Drobinie w drugiej połowie XVII wieku. Wtedy to miasto odbudowywało się po serii pożarów w latach 1721 – 1768. Większość z nich utrzymywała się z pracy – przeważnie w usługach i – oczywiście – z handlu. Niektórzy zajmowali się produkcją alkoholu. Pierwsze dane o powołaniu Kahału (Kahał, Kahal, Kehilla – „gmina, kongregacja, zbór”, specyficzne dla Polski określenie żydowskiej organizacji gminnej, której autonomia obejmowała sprawy religii, kultu, sądownictwa, pomocy społecznej, a także zbiór podatków na rzecz państwa. Na czele kahału stali tzw. raszim – reprezentanci wobec władz państwowych. W okresie porozbiorowym autonomia kahału została znacznie ograniczona i sprowadzona głównie do spraw religijnych i pomocy społecznej.) pochodzą z 1757 r. W tym też czasie – gdy organizowała się gmina żydowska wybudowano pierwszą drewnianą synagogę. W czasie pierwszej wojny światowej, gdy Niemcy opanowali Drobin, zniszczyli znaczną część miejsc pracy Żydów, jednak po krótkim czasie sytuacja wróciła do normy i Żydzi podjęli swoją działalność, handlowali także z Niemcami. Na wspomnianej stronie internetowej czytamy, że w latach trzydziestych nasilił się antysemityzm. Nastąpić miał bojkot ekonomiczny, a na początku 1937 r. miał miejsce incydent polegający na obrzuceniu kamieniami synagogi, wybiciu szyb i uszkodzeniu mebli wewnątrz.
5 września 1939 roku armia niemiecka wkroczyła do Drobina. Wkrótce potem rozpoczęło się niszczenie sklepów i warsztatów należących do Żydów. 11 września do Drobina przybyła policja niemiecka i od razu spędziła na rynek przed kościołem, a następnie osadziła w kościele kilkaset mężczyzn w wieku od 16 do 45 lat, zarówno Polaków, jak i Żydów. Następnego dnia zostali oni wywiezieni do Sierpca, ale po sześciu dniach odzyskali wolność i wrócili do domów.
W połowie września 1939 r. rozpoczęły się łapanki na ulicach. Również z domów Niemcy uprowadzali Żydów. Zatrudniali ich do różnych prac, płacąc symboliczne może nie tyle grosze, co fenigi. Wiosną 1940 r. warunki bytowe Żydów stały się bardzo ciężkie. Do tego władze niemieckie zaczęły brutalnie wyrzucać Żydów, wywożono ich do Płocka i do Strzegowa.
W lutym 1940 r. został założony obóz pracy dla Żydów, a w maju dla Polaków. Z kolei w marcu 1941 r. rozpoczęły się pierwsze deportacje Żydów. W tym czasie około 600 ludzi zostało wywiezionych samochodami do obozu w Działdowie. Stamtąd zabrano ich, 14 marca, pociągiem do Piotrkowa Trybunalskiego. Osadzeni zostali w synagodze przy ul. Jerozolimskiej. Część zmarła na tyfus, i zarazę, resztę zabrano do obozu w Oświęcimiu pod koniec 1942 r. Z 600 Żydów drobińskich wywiezionych do Piotrkowa końca wojny doczekało tylko 6 osób. Pozostali po deportacji z marca 1941 r. – około 700 osób – zostali skoncentrowani w getcie i w grudniu 1941 r. przewiezieni do getta w Nowym Mieście k. Płońska.